- черный осадок
- сине-фиолетовое окрашивание
- синее окрашивание
- белый осадок (+)
Фенол легко вступает в реакцию электрофильного замещения с бромной водой, поскольку гидроксильная группа активирует бензольное кольцо и ориентирует замещение преимущественно в орто- и пара-положения. В результате образуется малорастворимый 2,4,6-трибромфенол, выпадающий в виде белого осадка: C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr.
Одновременно исчезает буро-жёлтая окраска бромной воды вследствие расходования Br₂. Белый осадок является качественным признаком фенола и некоторых других активированных ароматических соединений. Сине-фиолетовое окрашивание характерно для реакции фенола с раствором хлорида железа(III), а не с бромной водой; чёрный осадок для данной реакции не типичен.
Следовательно, правильный вариант — белый осадок. Реакция применяется в качественном анализе лекарственных веществ, содержащих фенольную гидроксильную группу, однако её результаты следует оценивать с учётом возможного присутствия других легко бромируемых соединений.
| Компонент или признак | Характеристика | Практическое значение |
|---|---|---|
| Фенол | Ароматическое соединение с фенольной гидроксильной группой | Легко вступает в реакции электрофильного замещения |
| Бромная вода | Водный раствор Br₂ буро-жёлтого цвета | Реагент для выявления ненасыщенных связей и активированных ароматических систем |
| Основной продукт | 2,4,6-Трибромфенол | Плохо растворим в воде и выпадает в осадок |
| Наблюдаемый эффект | Белый осадок и обесцвечивание бромной воды | Положительная качественная реакция на фенольную группу |
| Направляющее влияние –OH | Ориентация в орто- и пара-положения | Обеспечивает образование 2,4,6-трибромпроизводного |
| Отличительная реакция | Фенол + FeCl₃ → сине-фиолетовое окрашивание | Не следует смешивать с реакцией бромирования фенола |