2) восстановительные
3) кислотные
4) основные (+)
Правильный ответ: 4) основные свойства. Неподелённая пара электронов атома азота способна присоединять протон H+, поэтому такой гетероатом проявляет свойства основания по Бренстеду—Лоури и основания Льюиса. В результате образуется протонированная форма гетероцикла, часто используемая для получения солей лекарственных веществ, повышения их растворимости в воде и улучшения фармацевтической технологии.
Однако основность зависит от строения гетероцикла. Если неподелённая пара электронов не участвует в формировании ароматической системы, как у пиридина, она относительно доступна для связывания протона. У пиррола неподелённая пара включена в ароматический секстет, поэтому её участие в проявлении основных свойств резко ограничено. Следовательно, наличие электронной пары у атома азота указывает на потенциальные основные свойства, но их выраженность определяется электронной структурой и ароматичностью соединения.
| Гетероцикл или фрагмент | Роль неподелённой пары | Основность | Пример реакции | Фармацевтическое значение |
|---|---|---|---|---|
| Пиридиновый атом азота | Пара не входит в ароматический секстет | Выраженная основность | C5H5N + H+ → C5H5NH+ | Образование солей, повышение растворимости |
| Пиррольный атом азота | Пара участвует в создании ароматической системы | Очень слабая основность | Протонирование затруднено | Стабилизация ароматического гетероцикла |
| Имидазол | Один атом азота пиридинового типа, другой — пиррольного типа | Основность умеренная | Обратимое связывание H+ | Встречается в структуре гистамина и ряда лекарственных веществ |
| Пиперидин | Пара электронов локализована на sp3-атоме азота | Достаточно сильная основность | Образование пиперидиниевых солей | Частый структурный фрагмент лекарственных средств |
| Четвертичная аммониевая группа | Свободной неподелённой пары нет | Не проявляет обычной основности как акцептор протона | Протонирование невозможно | Может обеспечивать постоянный положительный заряд молекулы |