- многоатомные спирты
- одноатомные спирты
- карбоновые кислоты (+)
- кетоны
При окислении альдегидной группы –CHO образуются карбоновые кислоты, поэтому правильный ответ — карбоновые кислоты. В молекуле альдегида атом углерода, связанный с кислородом двойной связью, дополнительно соединён с водородом; при окислении этот водород замещается на гидроксильную группу –OH, и формируется карбоксильная группа –COOH.
Общая схема реакции: R–CHO + [O] → R–COOH. Например, этаналь окисляется до этановой (уксусной) кислоты: CH₃CHO + [O] → CH₃COOH. Эта реакция лежит в основе качественных проб на альдегиды: реакция серебряного зеркала с аммиачным раствором оксида серебра(I) и реакция Фелинга с образованием кирпично-красного осадка оксида меди(I).
Спирты, напротив, могут образовываться при восстановлении альдегидов: первичные спирты превращаются в альдегиды, а затем при дальнейшем окислении — в карбоновые кислоты. Кетоны обычно устойчивее к мягкому окислению, поскольку не содержат альдегидного водорода; их окисление, как правило, требует более жёстких условий и сопровождается расщеплением углеродной цепи.
| Исходное соединение | Тип превращения | Продукт | Пример | Диагностический признак |
|---|---|---|---|---|
| Альдегид | Мягкое окисление | Карбоновая кислота | CH₃CHO → CH₃COOH | Положительная реакция Толленса или Фелинга |
| Первичный спирт | Окисление | Сначала альдегид, затем карбоновая кислота | CH₃CH₂OH → CH₃CHO → CH₃COOH | Изменение степени окисления углерода |
| Альдегид | Восстановление | Первичный спирт | CH₃CHO → CH₃CH₂OH | Используются восстановители, например NaBH₄ |
| Кетон | Восстановление | Вторичный спирт | CH₃COCH₃ → CH₃CHOHCH₃ | Не даёт реакции серебряного зеркала |
| Кетон | Жёсткое окисление | Смесь карбоновых кислот или продуктов расщепления | Зависит от строения углеродного скелета | Требуются сильные окислители и нагревание |