- алкены (+)
- алкины
- карбоновые кислоты
- многоатомные спирты
Правильный ответ: алкены. При нагревании спирта в присутствии кислотного катализатора, чаще концентрированной серной или фосфорной кислоты, от одной молекулы отщепляются гидроксильная группа и атом водорода от соседнего атома углерода. В результате образуются вода и двойная связь C=C. Например: C2H5OH → CH2=CH2 + H2O.
Это реакция элиминирования, или дегидратации, протекающая внутри одной молекулы спирта. Для первичных спиртов обычно требуется более высокая температура; у вторичных и третичных спиртов отщепление воды происходит легче. В соответствии с правилом Зайцева преимущественно образуется наиболее замещённый и термодинамически устойчивый алкен, если возможны несколько направлений реакции.
Алкины при обычной дегидратации спиртов не образуются, поскольку для формирования тройной связи необходимо последовательное удаление двух молекул воды из соответствующих производных. Карбоновые кислоты формируются при окислении первичных спиртов, а многоатомные спирты получают главным образом реакциями присоединения или замещения, но не внутримолекулярным отщеплением воды.
| Процесс | Исходное вещество | Основные условия | Продукт | Характер превращения |
|---|---|---|---|---|
| Внутримолекулярная дегидратация | Одноатомный спирт | Концентрированная H2SO4, нагревание | Алкен и вода | Элиминирование, образование связи C=C |
| Межмолекулярная дегидратация | Две молекулы спирта | Кислотный катализ, обычно более низкая температура | Простой эфир и вода | Конденсация |
| Окисление первичного спирта | Первичный спирт | Окислитель | Альдегид, далее карбоновая кислота | Окислительно-восстановительная реакция |
| Окисление вторичного спирта | Вторичный спирт | Окислитель | Кетон | Удаление водорода и повышение степени окисления |
| Гидратация алкена | Алкен | Вода, кислотный катализатор | Спирт | Присоединение воды по двойной связи |