2) окисление
3) осаждение
4) присоединение
Правильный ответ: 1) диазотирование. Первичная ароматическая аминогруппа в кислой среде взаимодействует с нитритом натрия с образованием азотистой кислоты, которая далее формирует активный нитрозирующий агент. В результате аминогруппа –NH2 превращается в диазониевую группу –N2+, обычно с образованием соли арилдиазония. Реакцию проводят при охлаждении, поскольку диазониевые соли могут быть неустойчивыми.
Диазотирование широко используют в качественном и количественном фармацевтическом анализе лекарственных веществ, содержащих первичную ароматическую аминогруппу, например сульфаниламидов. Последующая реакция сочетания с фенольными или ароматическими аминовыми соединениями может приводить к образованию интенсивно окрашенных азокрасителей. Окисление, осаждение и присоединение не отражают основной тип химического превращения данной функциональной группы с нитритом натрия в кислой среде.
| Параметр | Характеристика | Практическое значение |
|---|---|---|
| Исходная функциональная группа | Первичная ароматическая аминогруппа –NH2 | Определяет возможность проведения диазотирования |
| Основной реагент | Нитрит натрия NaNO2 | Источник нитрозирующего агента |
| Необходимая среда | Кислая, чаще соляная | Обеспечивает образование азотистой кислоты in situ |
| Температурный режим | Обычно 0–5 °C | Стабилизирует образующуюся диазониевую соль |
| Продукт реакции | Соль арилдиазония | Может вступать в реакцию азосочетания |
| Аналитическое применение | Идентификация и количественное определение веществ | Используется в фармакопейном анализе ряда лекарственных средств |