2) азосочетания (+)
3) окисления
4) щелочного гидролиза
Правильный ответ: реакция азосочетания. Прокаина гидрохлорид содержит первичную ароматическую аминогруппу —NH2, связанную с бензольным кольцом. При проведении качественного анализа эту группу сначала диазотируют раствором натрия нитрита в кислой среде с образованием соли диазония. Полученное диазосоединение затем вступает в азосочетание, например с β-нафтолом, образуя интенсивно окрашенный азокраситель.
Данная реакция используется для идентификации прокаина в фармацевтическом анализе, поскольку появление окраски подтверждает наличие первичной ароматической аминогруппы. Щелочной гидролиз прокаина обусловлен его сложноэфирной связью, а не аминогруппой; реакции окисления и комплексообразования не являются наиболее специфичными для рассматриваемого структурного фрагмента.
| Структурный фрагмент прокаина | Характерная реакция | Условия проведения | Аналитический признак |
|---|---|---|---|
| Первичная ароматическая аминогруппа —NH2 | Диазотирование с последующим азосочетанием | NaNO2, кислая среда, охлаждение; затем азокомпонент | Образование окрашенного азокрасителя |
| Сложноэфирная группа | Щелочной гидролиз | Раствор щёлочи, обычно при нагревании | Образование продуктов гидролиза — пара-аминобензоата и диэтиламиноэтанола |
| Третичная алифатическая аминогруппа | Образование солей с кислотами | Кислая среда | Повышение растворимости вещества в воде |
| Молекула прокаина в целом | Реакции с общеалкалоидными осадительными реактивами | Водный раствор соли | Появление осадка или помутнения |
| Первичная ароматическая аминогруппа | Азосочетание — тестовый ответ | После предварительного образования соли диазония | Яркая окраска, подтверждающая подлинность прокаина |
Следовательно, первичная ароматическая аминогруппа прокаина служит основой для реакции диазотирования с последующим азосочетанием.