2) пиридин (+)
3) тиазол
4) фуран
Правильный ответ: пиридин. Пиридин — ароматическое гетероциклическое соединение, молекула которого содержит шестичленное кольцо: пять атомов углерода и один атом азота. По строению он близок к бензолу, однако одна группа CH в бензольном кольце заменена атомом азота. Благодаря сопряжённой системе из шести π-электронов пиридин сохраняет ароматические свойства.
Неподелённая электронная пара атома азота не участвует в формировании ароматической π-системы, поэтому пиридин проявляет слабые основные свойства и образует соли с кислотами. Пиридиновое кольцо входит в структуру многих биологически активных и лекарственных веществ, включая никотинамид, изониазид и пиридоксин. Остальные варианты отличаются размером цикла или числом и видом гетероатомов: пурин является конденсированной бициклической системой, тиазол содержит азот и серу в пятичленном кольце, а фуран — кислород в пятичленном кольце.
| Гетероцикл | Размер кольца | Гетероатомы | Характеристика | Пример фармацевтического значения |
|---|---|---|---|---|
| Пиридин | Шестичленное | Один атом азота | Ароматический слабый гетероциклический базис | Структурный фрагмент изониазида, никотинамида |
| Пурин | Конденсированная система из пяти- и шестичленного колец | Четыре атома азота | Ароматический бициклический гетероцикл | Основа аденина, гуанина, кофеина |
| Тиазол | Пятичленное | Один атом азота и один атом серы | Ароматический азот- и серосодержащий гетероцикл | Входит в структуру тиамина |
| Фуран | Пятичленное | Один атом кислорода | Ароматический кислородсодержащий гетероцикл | Фрагмент некоторых нитрофурановых препаратов |
Следовательно, единственным шестичленным гетероциклом с одним атомом азота среди представленных соединений является пиридин.