2) спирта этилового (+)
3) резорцинола
4) формальдегида
Правильный ответ: спирт этиловый. Этанол при нагревании с йодом в щелочной среде вступает в йодоформную реакцию. Сначала он окисляется до ацетальдегида, затем происходит последовательное замещение атомов водорода йодом с последующим расщеплением промежуточного соединения. В результате образуется йодоформ — трийодметан CHI3, имеющий характерный устойчивый запах.
Положительным аналитическим признаком служит не только запах, но и появление светло-жёлтого кристаллического осадка йодоформа. Реакция применяется для подтверждения подлинности этанола и некоторых органических соединений, содержащих метильную карбонильную группу CH3–CO– или способных образовывать её при окислении. Метенамин, резорцинол и формальдегид в данных условиях характерной йодоформной реакции не дают.
| Исследуемое вещество | Результат реакции с I2 и щёлочью | Химическое обоснование | Диагностический признак |
|---|---|---|---|
| Спирт этиловый | Положительный | Окисляется до ацетальдегида, из которого образуется CHI3 | Жёлтый осадок и характерный запах йодоформа |
| Метенамин | Отрицательный | Не содержит структурной группы, необходимой для образования йодоформа | Характерный осадок отсутствует |
| Резорцинол | Отрицательный | Является двухатомным фенолом и не образует метильную карбонильную группу | Запах йодоформа не появляется |
| Формальдегид | Отрицательный | Не содержит метильного радикала при карбонильной группе | Йодоформ не образуется |
Ключевой ориентир: сочетание жёлтого кристаллического осадка и специфического запаха CHI3 подтверждает положительную йодоформную реакцию этанола.